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미들턴은 다음 시즌을 위해 초여름에 FA가 되겠다는 4천만 달러의 플레이어 옵션을 거절했습니다.
미들턴은 2022년 플레이오프 이후 MCL 염좌로 밀워키의 마지막 10개 플레이오프 경기에 결장하면서 부상으로 골머리를 앓고 있다. 지난 시즌 그는 왼쪽 손목 수술을 받아야 했고, 이로 인해 2022-23 시즌의 첫 20경기에 출전하지 못했습니다. 그는 2022년 12월 2일에 돌아와 7경기 중 6경기에 출전한 후 오른쪽 무릎 통증으로 18경기 연속 결장했습니다.
8월에 32세가 되는 미들턴은 2023년 플레이오프 밀워키의 1라운드 탈락 직후 오른쪽 무릎 수술에 성공했다. 그는 그 시리즈에서 평균 거의 24득점과 6.2어시스트를 기록했는데, 이는 마이애미 히트의 5연패 기록이다.
2021-22년 미들턴의 마지막 완전 건강한 시즌에 그는 평균 20.1점, 5.4리바운드, 5.4어시스트를 기록했고 그의 세 번째 올스타 팀에 이름을 올렸습니다.
미들턴은 벅스에서 10시즌을 보내며 롤 플레이어에서 올스타로 전향했고 야니스 아데토쿤보와 함께 프랜차이즈의 얼굴 중 하나가 되었습니다. 그는 50년 만에 팀의 첫 번째 타이틀을 얻기 위해 2021년에 몇 차례의 큰 플레이오프 공연을 가졌으며 밀워키의 역대 득점 목록에서 7위에 올랐습니다.